1. срок
    Заключения.
  2. добавят
    За побег.
  3. в свободном вашем мире
    Очевидный смысл этого выражения в данном контексте - «не в заключении». Однако общепринятым обозначением этого понятия являлось выражение «на воле», особенно - в речи таких людей, как персонажи песни.
    Поэтому можно предположить, что здесь Высоцкий позволил себе небольшой завуалированный эпатаж в адрес существующего строя: дело в том, что «свободным миром» - в кавычках и с иронической интонацией - советская пропаганда называла страны Запада.
  4. мы почти не пьём
    В местах заключения спиртные напитки были запрещены, достать их можно было только нелегально.
  5. Надюха
    Вымышленный антропоним.
  6. страшней
    Эллипсис: «жизни здесь».
  7. нитью
    Эллипсис: «связывающей меня с вами».
  8. мне не отдадут
    Почтовые отправления в местах лишения свободы перлюстрировались и могли изыматься.