1. зюйд, а может быть, и вест
    Действительно, из Москвы в Киев следует двигаться на юго-запад.
  2. Ниделаса*
    По-видимому, Высоцкий имел в виду героя научно-фантастического и приключенческого романа Жюля Верна «Путешествие и приключения капитана Гаттераса» (1866).
  3. полуторного класса
    Шутка.
    На советских железных дорогах того времени пассажирские вагоны подразделялись на «спальные» (первого класса), «купейные» (второго), «плацкартные» (третьего) и «общие» (четвертого).
  4. горчайшее вино
    Несмотря на то, что это словосочетание иногда используется в поэзии как метафора (чего-нибудь, по контексту), здесь оно просто служит синонимом слова «горькая», т.е. водки.
  5. колокол
    Здесь - только в качестве поэтического образа.
    Станционные колокола, которыми подавались сигналы об отправлении поезда, на советских железных дорогах были отменены в 1950 г.
  6. стук колёс
    На железных дорогах СССР использовались в основном стандартные рельсы длиной 25 метров. При прохождении колес подвижного состава по месту стыка двух рельсов раздавался характерный «стук колес».
    (А. Скобелев)
  7. «Прощай, и бог с тобою»
    Цитата из сатирического стихотворения неизвестного автора «Итак, сбылись заветные желанья» (1855), посвященного отставке тогдашнего министра путей сообщения П.А.Клейнмихеля. Стихотворение разошлось по России в огромном количестве списков; советским литературоведением трактовалось как пример «революционно-демократической» поэзии.
  8. падок я на пол
    Каламбур: (1) «склонен падать на пол» (видимо, в состоянии опьянения) и (2) «охоч до слабого пола» (т.е. женщин).
  9. ля-ля
    Здесь: болтовня.
  10. в басне у Сергея Михалкова
    Имеется в виду басня «Морской индюк» (1945):
    Довольно вам в пыли купаться!
    Я - водоплавающий, братцы!
    Жить не могу без корабля!
    Аврал! Форштевень! Брамселя!